Posta a ridosso delle mura di cinta sul fronte di mare della città, la Chiesa della SS. Addolorata ben si inserisce nella sistemazione urbana di piazza Traniello, ribadendo il carattere settecentesco dell'ambiente grazie all'ampio ed elegante porticato che costituisce un legame immediato con la piazza antistante.
La primitiva chiesa è da identificarsi in quella dedicata a S. Gregorio papa che ospitava anticamente una Congregazione di Sacerdoti Secolari. Dopo il restauro voluto da Ferdinando II (1850), divenne anche cappella del palazzo reale adiacente. Attualmente è retta dalle monache della congregazione delle Suore Adoratrici dell' Eucaristia, giunte a Gaeta nel 1907, anno in cui acquistarono il convento messo in vendita dal Comune, ad esclusione della chiesa che si presenta inserita sul fianco destro del convento.
Ad essa si accede da una scala a doppia rampa parallela alla strada. La facciata è composta da una edicola corinzia con lesene a minimo aggetto dal piano frontale, in cui si apre un arco che introduce ad una seconda rampa d'ingresso alla chiesa, e da una parte superiore divisa in due zone; nell'inferiore si apre un ampio finestrone centrale rettangolare incorniciato da finte bugne in stucco a basso rilievo e, nella superiore, da tre snelli archetti con campanile a vela nella parte interna. Tutta la parte superiore della facciata è incorniciata da un bugnato liscio in stucco e da un semplice cornicione.